Ну, то что Высоцкий не был диссидентом, совсем не означает, что он вступил бы сейчас в "ЕР". Можно вспомнить Михаила Щербакова, чрезвычайно популярного, правда, в заметно более узких кругах, чем Высоцкий. Он в 80-х тоже никак, сколько я знаю, не относил себя к диссидентам, но сейчас от лизания задниц властям весьма далек.
А по таланту имхо, скажем с Розенбаумом, вполне сравним. Просто Розенбаум писал на более модные темы и более понятно массам ;)