С американскими предпринимателями общаться не доводилось, да и российские были отнюдь не олигархи.
Про американский налоговый кодекс наслышаны, хотя лично не пересекались. Полагаю, отмеченное Вами его свойство: "дядя Сэм относится ко мне куда лучше, чем когда я жил на одну зарплату" является вполне логичным следствием столкновения с реальной жизнью идеалов распределительной демократии: законодатель, будучи сам en masse человеком не бедным, корректирует законы таким образом, чтобы оставть для людей состоятельных лазеек побольше. Тем более что при формальном демократическом правиле "один человек - один голос" оный законодатель довольно сильно зависит от не слишком широко круга лиц, спонсирующих его избирательную кампанию. С другой стороны, будучи отчасти лицом более-менее отвественным, законодатель понимает, что если таких лазеек не оставить, последствия для экономики (а не только для него лично) будут катастрофическими, и лучше заранее подстелить соломки в некоторых местах, дабы совсем не придушить предпринимателей. Получается в итоге несколько более цивилизованный аналог российской формулы насчет строгости законов и мягкости исполнения, а налоговая нагрузка возлагается по большей части на средний класс.
Выражаясь высоким штилем, раковая опухоль демократии лечится химеотерапией коррупции, со всеми вытекающими из такого лечения последствиями.